(1) QUANTO x (2) QUANDO

(1) Significa "que número de", "que quantia". -> Ex: Quanto sobrou?
(2) Sempre lembra o tempo de uma ação. -> Ex: Quando você irá me dizer quanto sobrou?
Obs.: enquando non ecziste, é enquanto.

(1) COMPRIMENTO / (2) CUMPRIMENTO

(1) É a extensão de algo. -> Ex: o comprimento do seu cabelo é espantoso! Parece a Rapunzel!
(2) É o ato de cumprir ou é o nome dado a uma saudação. -> Ex: ele fez um pequeno cumprimento com a mão.